Gilbert je sin Joselina, hrabra normanskoga ratnika koji je slijedio Vilima Osvajača u sretnom osvajanju Engleske. Nakon toga osvajanja kralj mu daje na poklon posjed s utvrdom Sempringham.
Gilbert je trebao nasljedovati oca u vojničkoj karijeri. No, nije bio pozvan za ratnika; više su mu se sviđale knjige, pa ga je otac poslao u Pariz na studije. Iz tog se grada vratio pun kulture i mudrosti, ali i kreposti i pobožnosti, te s velikom željom, posvetiti se redovničkome životu.
Njegovoj je želji - iako nehotice - udovoljio sam otac, poklonivši mu dvije crkve s pripadajućim povlasticama, kako bi iz njih crpio sredstva za svoj svjetovni uspjeh. Gilbert je to iskoristio kako bi se posvetio djelima duhovnog i tjelesnog milosrđa.
Nakon očeve smrti naslijedio je Sempringham gdje je na svojim posjedima otvorio dva samostana; jedan ženski (1131.), a drugi muški (1147.), utemeljivši tako "gilbertinski" red, posluživši se ponešto izmijenjenim benediktinskim pravilom. Ti samostani postadoše prve jezgre engleskog redovništva gilbertijanaca, koje Henrik VII. ukida godine 1583.
Za vrijeme dramatičnog spora između Henrika II. i Thomasa Becketa, i sam je bio žrtvom progonstva i optužbi.
Nakon što je rehabilitiran, doživio je časnu dob od čak stotinu i šest godina, te je preminuo proživjevši iznimno dugu agoniju. Ime mu je staronjemačkoga porijekla i znači: plemeniti talac.